Le 21 août 1897, Ransom Eli Olds fonde la Olds Motor Vehicle Company à Lansing, Michigan. Le succès arrive rapidement et dès 1903 (ou 1904 selon certaines publications), elle est l’entreprise automobile qui vent le plus de véhicules aux États-Unis, merci à la chaîne de montage, la première à être appliquée à l’automobile. Dans les deux cas, importance de la production et chaîne de montage, Olds devance Ford.
En 1899, la compagnie prend le nom de Olds Motor Works. C’est, crois-t-on, à partir de ce moment que les gens ont commencé à parler d’Oldsmobile, mais ce n’est qu’en 1942 qu’elle portera officiellement ce nom.
En 1904, à la suite d’un différend avec les dirigeants de son entreprise, Olds quitte la compagnie qui porte son nom. La même année, il fonde la REO Motor Car Company (REO sont les initiales de Ransom Eli Olds).
Au fil des décennies, Oldsmobile a produit plusieurs automobiles marquantes, de la Rocket 88 1949 à la 442 Hurst (68-69, 72 à75) en passant par la Toronado, une puissante traction et la très belle familiale Vista Cruiser.
À la fin des années 1990 et au début des années 2000, la profitabilité n’est plus au rendez-vous et, admettons-le, General Motors n’a pas semblé avoir dépensé beaucoup d’efforts pour garder Oldsmobile.
Le 29 avril 2004 une dernière Oldsmobile quitte la chaîne d’assemblage après 107 ans de production. Il s’agit d’une Alero GLS, signée par tous les employés. Elle est maintenant dans une collection privée.